São Jorge (“Sankt Georg”) ist für viele Azorenbesucher zu Recht die große Entdeckung. Diese lang gestreckte Insel wird von einem 56 km langen und maximal 8 km breiten, schroff aus dem Atlantik aufragenden Gebirgsrücken aufgebaut, der aus zahlreichen, in einer Linie aneinander gereihten Vulkankegeln besteht. São Jorge wird auch „Ilha do Dragão“ (Dracheninsel) genannt – einmal wegen ihrer Form, aber auch, weil der heilige Georg, der Drachentöter, Schutzpatron der Insel ist.

Das überwiegend sanft gewellte Hochland liegt auf durchschnittlich 300-700 m Meereshöhe und bricht unglaublich steil zum Meer hin ab – ein atemberaubender Anblick. Fast alle Ortschaften liegen am Fuße der Steilwände auf schmalen, fächerförmigen Küstenebenen (fajãs) und sind teilweise nur auf Pfaden erreichbar. Die fast unbesiedelte Hochfläche ist vor allem im Winter oft in Nebel gehüllt. São Jorge hat rund 10.000 Einwohner, von denen rund die Hälfte in der kleinen Hauptstadt Velas wohnen. Die Kirche Santa Bárbara in Manadas mit ihrer geschnitzten Zedernholzdecke gilt als eine der schönsten Barockkirche der Azoren. Sehenswert ist auch der Kirchturm in Urzelina, der heute aus einer Lavadecke herausragt, nachdem die Kirche 1808 bei einem Vulkanausbruch des Pico das Caldeirinhas zerstört wurde. Als Ersatz wurde 1822 die doppeltürmige Pfarrkirche São Mateus erbaut.

Neben den außerordentlichen landschaftlichen Reizen bietet São Jorge – wie keine andere Insel der Mittelgruppe – hinreißende Ausblicke auf die Nachbarinseln. Alte Pfade entlang der Steilküste von Fajã zu Fajã und neu angelegte Schotterwege auf der Hochfläche ermöglichen einige der schönsten Wanderungen auf den Azoren.

In geologischer Hinsicht am ältesten ist der östliche Teil der Insel, der so genannte „Topo-Komplex“ (bis 500.000 Jahre). Der südliche und mittlere Teil der Insel (Rosais- und Manadas-Komplex) entstand vor etwa 240.000-300.000 Jahren. 

Das genaue Datum der Entdeckung und Erstbesiedlung ist unbekannt. Vor der Entdeckung durch die Portugiesen war die Insel bereits in verschiedenen Atlanten des 14. Jh. mit dem Namen des heiligen Georg verzeichnet, namentlich im „Libro del Conoscimiento“ (1345), dem Atlas Catalão (1375) und dem Atlas de Pinelli (1384), um nur einige zu nennen. Hinsichtlich ihres Namens erscheint es wahrscheinlich, dass die Insel am 23. April, dem Tag des heiligen Georg, entdeckt wurde. Überdies mochte ihre Form die Seefahrer an das Symboltier des Heiligen, den Drachen, erinnert haben. Im Atlas Catalão (1375) taucht die Insel bereits unter dem Namen “Sant Zorge” auf.

Die erste Erwähnung von São Jorge erfolgte 1439. In den 1430er Jahren wurde die Gegend um Topo nachweislich aufgeteilt und hier Vieh ausgesetzt. Die Besiedlung jedoch, die von Terceira aus durch Portugiesen aus verschiedenen Provinzen erfolgte, begann erst später – wahrscheinlich ab 1451 – und erfolgte zunächst in der Gegend um Velas. Dann folgten Ansiedlungen bei Rosais und Urzelina/Manadas. Am spätesten wurde schließlich – auf Betreiben des flämischen Edelmanns Wilhelm Van der Hagen, der um 1470 nach São Jorge kam – der äußerste Osten der Insel (Topo) besiedelt. Hier starb er hochgeehrt wegen seiner Tugenden unter seinem inzwischen übersetzten Namen Guilherme da Silveira. Die Insel ist 1460 im Testament Prinz Heinrichs genannt. Hierin erwähnt er eine dem heiligen Georg geweihte Kirche auf der Insel. Die Capitania, das Erblehen der Insel, wurde 1483 João Vaz Corte-Real anvertraut, dem Capitão do Donatário von Terceira. Nach seinem Tod folgte ihm 1496 sein Sohn Vasco Annes Corte-Real, der ebenfalls über beide Inseln herrschte.

Die Flamen, die sich infolge Wilhelm Van der Hagens auf der Insel niederließen, wurden – ungeachtet ihrer großen Zahl – hinsichtlich ihrer Sprache, den Trachten und den Traditionen rasch von den Portugiesen, die die Bevölkerungsmehrheit bildeten, absorbiert. In der 2. Hälfte des 16. Jh. hatte São Jorge 3000 Einwohner und drei vilas (Kleinstädte): Velas (Stadtrechte um 1500), Topo (1510) und Calheta (1534). Offiziell erhielt Topo erst 2003 Stadtrechte.